La estereoquímica es la parte de la química que toma como base el estudio de la disposición espacial de los átomos que componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales. Resulta de interés el estudio del benceno. Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de moléculas quirales.
La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química de polímeros
La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química de polímeros
Historia:
En 1815, el físico francés Jean Baptista Biot dio los primeros pasos en el campo de la estereoquímica al descubrir la actividad óptica, una propiedad de determinadas sustancias orgánicas que modifican el plano de polarización de la luz polarizada (véase Óptica). En 1848, Pasteur utilizó este principio para separar tartratos mediante luz polarizada. El químico francés Joseph A. Le Bel y el químico físico holandés Jacobus H. van't Hoff explicaron en 1874, de forma independiente, ese fenómeno a partir de la estructura tetraédrica del carbono. Efectivamente, el centro de asimetría del átomo de carbono imprime una rotación inversa a la luz polarizada en cada uno de los “inversos ópticos” o “enantiómeros”. Tres años más tarde, Emil Fischer explicó la estereoquímica de los azúcares, y en la década de 1910 el químico suizo Alfred Werner aplicó la estereoquímica a los compuestos de coordinación
En 1815, el físico francés Jean Baptista Biot dio los primeros pasos en el campo de la estereoquímica al descubrir la actividad óptica, una propiedad de determinadas sustancias orgánicas que modifican el plano de polarización de la luz polarizada (véase Óptica). En 1848, Pasteur utilizó este principio para separar tartratos mediante luz polarizada. El químico francés Joseph A. Le Bel y el químico físico holandés Jacobus H. van't Hoff explicaron en 1874, de forma independiente, ese fenómeno a partir de la estructura tetraédrica del carbono. Efectivamente, el centro de asimetría del átomo de carbono imprime una rotación inversa a la luz polarizada en cada uno de los “inversos ópticos” o “enantiómeros”. Tres años más tarde, Emil Fischer explicó la estereoquímica de los azúcares, y en la década de 1910 el químico suizo Alfred Werner aplicó la estereoquímica a los compuestos de coordinación
REPRESENTCIÓN
Los estereosiómeros se pueden representar en papel por medio de proyecciones de Fisher, lo cual ayuda a una fácil interpretación de la molécula. Otras proyecciones incluyen las Proyecciones de Newman.
Isómeros estructurales: son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados en diferente orden.
son Estereoisómeros: moléculas que tienen las mismas conexiones átomo a átomo, pero difieren en la orientación espacial de los mismos.
Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (la imagen de uno no puede ser superpuesta con la del otro).
Diasteroisómeros: lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen especular entre ellos.
Isómeros estructurales: son moléculas con la misma fórmula molecular pero cuyos átomos están enlazados en diferente orden.
son Estereoisómeros: moléculas que tienen las mismas conexiones átomo a átomo, pero difieren en la orientación espacial de los mismos.
Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (la imagen de uno no puede ser superpuesta con la del otro).
Diasteroisómeros: lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen especular entre ellos.
Importancia de la esteroquímica
La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en un 100%, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
Definición de isómero
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
Estereoisómeros
Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros
Definición de Diastereoisómeros
Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Pareja de diastereoisómeros
Pareja de diastereoisómeros
Centro quiral o asimétrico
Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.
Enantiómeros
Definición de EnantiómerosLos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetanoEn los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.
Definición de EnantiómerosLos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetanoEn los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.
La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros
Actividad óptica
Los enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda (levógiro).
Los enantiómeros y la actividad óptica
Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica.
Medida de la rotación de la luz
La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz
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